1989-1990赛季，菲尔·杰克逊取代道格·科林斯成为公牛队主教练。杰克逊作为球员在 NBA 效力了 13 个赛季，其中 11 个赛季是在纽约尼克斯队度过的。 1985年担任CBA（大陆篮球协会）奥尔巴尼主场队主教练，率队夺得该赛季联赛冠军。他还成为公牛队的助理教练。

杰克逊在公牛队的第一个赛季，公牛队就展现出了强劲的势头，当赛季取得了55胜27负的战绩，并且重返东部决赛。从11月开始，公牛队取得了队史最长的主场15连胜，随后又取得了客场最长的8连胜。赛季中期，公牛队表现稳定，乔丹和皮蓬也入选了全明星赛。全明星赛后剩余的35场比赛中，公牛队取得了27胜8负的战绩，其中包括两次9连​​胜。 3月28日，在客场对阵克利夫兰骑士队的比赛中，乔丹单场得到职业生涯最高的69分。赛季结束，乔丹以场均33.6分夺得个人第四个得分王头衔。此外，他场均抢断2.77次，第二次成为抢断王。

皮蓬是一名身高 6 英尺 7 英寸（2.01 m）、体重 225 磅、102.1 公斤的前锋，事实证明他是乔丹最关键的补充。虽然没有乔丹那么出色，但他也非常全面，控球出色，得分稳定，防守出色。

所有的成功都无法阻止底特律活塞队的脚步。在中部赛区，活塞队比公牛队多赢了4场比赛，夺得了分区冠军。季后赛第一轮和第二轮，公牛队分别轻松淘汰雄鹿队和76人队，但在东部决赛连续第二年输给活塞队，后者连续两届总冠军。

1990-91赛季：不吹牛！公牛队夺得总冠军

菲尔·杰克逊的执教理念开始成型，也预示着本赛季将会有一些不寻常的成绩。尽管公牛队因为乔丹而拥有最具创造力的进攻，但球队仍然强调防守和团队合作。

公牛队本赛季全部输掉了三场比赛，但从那以后公牛队没有连续输掉超过两场比赛。 12月4日，公牛队创造了常规赛队史纪录：在对阵菲尼克斯太阳队的比赛常规时间内（没有加时赛一场）得到155分，仅次于1984年4个加时赛得到的156分。随后公牛队在12月和1月连胜7场，取得30胜14负的战绩。从2月份开始，球队开始发力，取得了11连胜，仅一场失利的成绩。此后，公牛队再次取得9连胜，并在3月20日取得了50胜15负的战绩。

公牛队以61胜21负结束赛季，成为联盟历史上第九支常规赛胜场超过60场的球队。他们昂首挺胸进入季后赛，先是3-0淘汰尼克斯，后又4-1击败76人。东部决赛中，公牛队以4-0横扫此前在东部决赛淘汰公牛队的底特律活塞队。

1991年NBA总决赛在公牛队和洛杉矶湖人队之间进行。外界普遍认为，这将是一场焦点之战：迈克尔乔丹VS魔术师约翰逊。但故事并没有按照预期展开。凭借萨姆·帕金斯的压哨三分险胜首场比赛后，湖人队连输四场。乔丹在第五场比赛中贡献30分和10次助攻，带领公牛队以108-101战胜湖人队，赢得队史第一座总冠军奖杯。

夺得第一个总冠军的赛季对于乔丹来说是一个难忘的赛季。他第二次获得常规赛MVP，第五次获得得分王桂冠，得分超过15000分，并入选NBA最佳阵容。入选最佳防守阵容第一阵容并入选最佳防守阵容第一阵容。此外，他还获得了总决赛最有价值球员奖杯。

1991-1992赛季：两枚戒指胜过一枚戒指

1991-1992赛季，公牛队依然卷土重来。他们几乎统治了这个赛季。赛季结束时67胜15负几乎打破了联盟的胜场纪录。 67胜也是公牛队史最佳战绩。公牛队开局缓慢，但在 12 月初开始取得球队连胜 14 场比赛的纪录，最终以 15 胜 2 负的战绩结束。 1月份，公牛队再次取得13连胜，将战绩提升至37胜5负。下半赛季，公牛队取得了30胜10负的战绩。本赛季他们主场36胜5负追平球队纪录，客场也以31胜创造球队纪录。

季后赛比上赛季更艰难。半决赛遇到的纽约尼克斯队相当棘手。最终双方大战7场，公牛队获胜。东部决赛公牛队以4-2淘汰骑士队。

1992年总决赛，公牛队的对手是强大的波特兰开拓者队。公牛队艰难赢得首场主场比赛，但开拓者队在第二场比赛中扳平比分。但公牛队在接下来的三个客场比赛中赢了两场，并在五场比赛后以3-2领先。第六场末节开拓者队一度领先15分，但公牛队替补阵容非常强大，末节一开始就点燃了14-2的进攻高潮。公牛队当时上演了总决赛历史上最惊人的逆转。最终公牛队以97-93获胜，也捧起了公牛队史上第二座总冠军奖杯。这也是联盟历史上第四支连续夺得冠军的球队。

乔丹在总决赛的六场比赛中场均得到35.8分，超过了常规赛的场均31.2分。乔丹本赛季再次捧起总决赛和常规赛MVP奖杯，成为继凯尔特人队的拉里伯德之后第二位同时连续两届获奖的球员。此外，他本赛季第六次获得得分王称号，仍然在全明星赛中首发，并且仍然入选NBA最佳阵容和最佳防守阵容第一阵容。队友斯科蒂·皮蓬也入选了全明星首发阵容，并且还入选了最佳防守阵容第一阵容。今年夏天，乔丹和皮蓬入选美国“梦之队”，代表美国参加西班牙巴塞罗那奥运会，并获得篮球冠军和奥运会金牌。

1992-93赛季：三连冠

本赛季公牛队取得了57胜25负的战绩。公牛队连续第四个赛季取得50+胜场。公牛队连续第二个赛季没有连续输掉超过两场比赛。 1月16日，公牛队对阵奥兰多魔术队，拿下职业生涯第二高分64分。乔丹本赛季赢得了他的第七个得分王头衔，并与队友皮蓬一起入选最佳防守阵容第一阵容。来自爱荷华州的队友 BJ。阿姆斯特朗在第四个赛季进入首发阵容，三分球命中率以45.3%排名联盟第一。

1993年的季后赛，卫冕冠军公牛队依然是大家期待击败的球队，但究竟哪支球队能够担负起这一重任还不清楚。很多人认为帕特·莱利执教的纽约尼克斯会从东部脱颖而出，也有人觉得查尔斯·巴克利带领的菲尼克斯太阳队会有机会。他们本赛季取得了62胜20负的优异战绩，有望夺冠。 。季后赛前两轮，公牛队分别以3-0和4-0横扫亚特兰大老鹰队和克利夫兰骑士队，东部决赛不出意外地在公牛队和纽约尼克斯队之间打响。公牛队先输两场，然后连胜四场晋级总决赛。

果然，菲尼克斯太阳队已经等待多时了。公牛队希望速胜，客场取得2-0领先，但巴克利带领太阳队在公牛队主场实现了不可能的目标，连胜三场，将系列赛再次拖回菲尼克斯。在第六场比赛中，太阳队似乎在第四节控制了比赛，并有望将比赛拖入第七场，但公牛队球员约翰·帕克森写下了总决赛历史上最伟大的时刻之一——公牛队96落后太阳队以-98领先，约翰·帕克森在比赛还剩3.9秒时命中致命三分。公牛队以99-98击败太阳队，实现三连冠。

迈克尔·乔丹在对阵太阳队的系列赛中场均得到41.0分，打破了里克·巴里直到总决赛之前保持的场均得分纪录。他连续第三次当选总决赛MVP，并三次夺得总冠军。公牛队成为第一支27个赛季三连冠的球队。此前，乔治·麦肯带领的明尼阿波利斯湖人队在1952年至1954年期间夺得三连冠，比尔·拉塞尔带领波士顿凯尔特人队在1959年至1966年期间实现八连冠。

1993年：乔丹宣布退役

在飞人队的带领下，公牛队看起来即将载入史册。但在1993-94赛季训练营开始前，乔丹投下了一个重磅炸弹：30岁的乔丹宣布退役。

在九个赛季的职业生涯中，乔丹几乎获得了所有的荣誉：他在1984-85赛季获得了年度最佳新秀，随后连续七次当选NBA得分王、3次常规赛MVP、3次总决赛MVP 和一名年度 MVP。最佳防守球员，两届扣篮大赛冠军。 9年来，每个赛季都入选全明星阵容。最重要的是乔丹拥有三枚总冠军戒指。

狂热的篮球迷每天都会谈论他那如画般的比赛以及乔丹如何改写篮球历史。乔丹以球场上一飞冲天的英雄气概震惊了篮球界，像康妮·霍金斯、朱利叶斯·欧文一样奉献了一场令人瞠目结舌的篮球盛宴。他的45°倾斜亲吻篮筐，他的单手扣篮，还有他关键时刻的致命三分球。最重要的是，乔丹是胜利者。

不用说，他的离开将会产生巨大的影响。他周围都是伟大的球员，包括斯科蒂·皮蓬、霍勒斯·格兰特和 BJ·阿姆斯特朗。随着 1992-93 赛季接近尾声，谁能填补被认为是联盟历史上最伟大球员的乔丹离开后留下的空缺的问题出现了。

1993-94赛季：没有乔丹的日子

1993-94赛季，没有乔丹的公牛队依然取得了不错的战绩，以55胜27负落后于老鹰队排名中部赛区第二。虽然没能实现四连冠，但球队还是打进了东部半决赛。尼克斯队以4-3击败公牛队，这是四个赛季以来的首次。

斯科蒂·皮蓬度过了一个伟大的赛季，并以高票入选NBA最佳阵容和最佳防守阵容。他以场均22.0分排名联盟第八，以场均8.7分排名联盟第23篮板，以5.6次助攻排名联盟第六。 ，以2.93的抢断排名第二。此外，他还获得了本赛季全明星赛的MVP。队友霍勒斯·格兰特和BJ·阿姆斯特朗也首次入选全明星赛。

新秀托尼·库科奇的稳定表现，让公牛队看到了未来的希望。他觉得NBA的比赛有点困难，但凭借他全面的技术，他还是入选了最佳新秀阵容第二队。本赛季他场均得到10.9分，并打入多个决定比赛的进球。其中，今年东部半决赛对阵尼克斯队的第三场比赛中，库科奇在最后一秒命中三分球，帮助公牛队险胜。 1994-95赛季，库科奇成为球队最重要的得分点之一，尤其是在霍勒斯·格兰特成为自由球员并与魔术队签约之后。